Как посадить каштан? Вниз попкой или вверх?

Без разницы, просто не очень глубоко, и заметьте место, если это не в горшке дома. Лучше сажать сразу на место. Лубит легкую и влажную землю, так, что последите. Успехов.

Никогда не заморачивался. Растут прекрасно.

Сажайте плоским местом вверх. У меня растут 6 шт. Вот уже какие...

Попкой на газон...

Попой вниз. И расколоть кожуру.

Без разницы, осенью положить в рыхлую землю, чуть присыпать землей и сверхуприсыпать листвой.